Nem volt sikeres az online licencvásárlással működő Windows Anytime Upgrade program, amelynek az lett volna a célja, hogy leegyszerűsítse a váltást az egyszerűbb Vista-verziókról a több szolgáltatást nyújtó változatokra, a Microsoft ezért február 20-tól megszünteti az internetes frissítési lehetőséget. A nyugdíjazásra ítélt konstrukció úgy működött, hogy miután a felhasználó a szoftvervállalat honlapján megvásárolta az upgrade jogot, egy programot tölthetett le az oldalról, amely elvégezte a frissítést. Ez a program tartalmazta a verzióváltáshoz szükséges digitális termékkulcsot is, amely alapján automatikusan telepítette a mind az öt verziót tartalmazó Vista DVD-ről a megfelelő változatot.

A Microsoft közleménye szerint azért döntöttek az internetes upgrade-lehetőség megszüntetéséről, mert a felhasználók a 25 karakterből álló hagyományos termékkulcs és a DVD kombinációját preferálják. A Wikipedia vonatkozó szócikkéből kiderül, hogy ez valójában azt jelenti, hogy az átlagfelhasználó számára egyszerűen túl bonyolult volt a rendszer. Sokan nem tudták például, hogy Windows Anytime Upgrade logóval ellátott Vista-telepítőlemezre is szükség van a procedúrához, amit – ha nem volt ilyen a háznál – külön meg kellett rendelni.

Február 20-a után a Windows Anytime Upgrade már csak fizikai formában lesz elérhető. Ha valaki váltani akar, a DVD-ből és a hagyományos termékkulcsból álló csomagot vagy a helyi számítástechnikai boltban veheti meg, vagy megrendelheti a Microsofttól, amely postai úton kézbesíti. A frissítés ára nem változik.